"Min sommer med George" er en litt vemodig observasjon av drømmen om den store kjærligheten, om evig lykke i form av den etterlengtede Prinsen, om slike håp og forventninger som ikke nødvendigvis dør ut med moden alder. Hermione, en suksessrik forfatter av populære kjærlighetsromaner og George, avisredaktør fra Tennessee, er begge i moden alder da de møtes i et storstilt sommerselskap. Raskt finner de ut at de liker hverandre. De spiser en rekke lunsjer og middager sammen, uten at forholdet utvikler seg. George er ivrig, men ambivalent. Det later ikke til at denne kjærlighetshistorien skal få samme lykkelige slutt som dem hun skildrer i bøkene sine.